La ragione di questo andamento deriva dalla presenza di un antico acquedotto nella parte superiore della grotta. Da quella traccia i costruttori scavarono verso il basso creando poi la forma attuale. Proprio questa conformazione particolarmente sinuosa delle pareti lascia aperto l'interrogativo sul suo reale utilizzo. Se cioè fosse soltanto una cava o se servisse per amplificare i suoni.

Secondo la leggenda, la sua particolare forma ad orecchio d'asino fece coniare al pittore Caravaggio, recatosi nella città aretusea nel 1608 in compagnia dello storico siracusano Vincenzo Mirabella, l'espressione Orecchio di Dionisio. Secondo la tradizione infatti il tiranno Dionisio fece scavare la grotta dove rinchiudeva i prigionieri e, appostandosi all'interno di una cavità superiore, ascoltava i loro discorsi. Grazie alla sua forma, l'Orecchio di Dionisio possiede caratteristiche acustiche tali da amplificare i suoni fino a 16 volte.

 

Secondo le ricostruzioni di Eliano, Dionisio avrebbe rinchiuso il poeta Filosseno, con la colpa di non apprezzare le opere letterarie del tiranno, in questo luogo o nella vicina "Grotta dei cordari". Eliano afferma infatti che il poeta era stato rinchiuso: "nella grotta più bella delle Latomie, dove aveva composto il suo capolavoro, il Ciclope: grotta che in seguito aveva preso il suo nome".

 

Nel 1625 lo scrittore e viaggiatore Pietro Della Valle, di ritorno dal sul viaggio in oriente visitò l'orecchio rimanendone estasiato. Seppur, per le convinzioni dell'epoca, a costruire la struttura sarebbe stato l'ingegno di Archimede:

 

«Vedemmo l’eco artificiale che dicono essere stato fatto fabbricar da Dionisio in una prigione, dove teneva molti schiavi, perché si sentisse ciò ch’essi colà dentro parlavano; e parmi, se non fallo, che di tal fabbrica fosse artefice Archimede. È in vero una delle più belle cose ch’io abbia visto al mondo, ed anche degli artifizii che l’arte abbia saputo inventare, imitando così bene la natura che fa un eco bellissimo che replica le parole ed i detti interi, imita i suoni e i canti perfettissimamente, come alla presenza nostra con diversi instromenti si provò; e se si batte con una verga qualche panno grosso steso, rende tanto rimbombo ch’imita i colpi delle più grosse artiglierie; e che tutto questo faccia così bene una grotta formata non dalla natura, ma dall’artificio umano, è certo cosa strana e mostra il grandissimo ingegno di colui che l’inventò e lo seppe fare. Non è da tacere che la fabbrica del concavo di questa grotta è fatta e cavata appunto nella forma del concavo d’una orecchia umana, donde l’artefice debbe pigliar l’invenzione che, come la voce percotendo nell’orecchie fabbricate in quel modo rende suono e si sente, così si vede per isperienza che percotendo colà in quel grande ed artifizioso orecchio, intagliato a mano nella dura pietra, fa il medesimo effetto di rendere il suono, benché gli altri echi naturali non sappiamo che siano in caverne in tal modo fabbricate.»

Attorno al 1770 il pittore e architetto Jean-Pierre Houël visitò la grotta eseguendo una serie di rappresentazioni. Nelle sue descrizioni parlava anche dell'acustica e di come fossero eseguite delle prove soffiando un corno, sparando un colpo o battendo un tamburo. Ma è senza dubbio la leggenda del luogo e la storia ad affascinare il suo immaginario:

 

«Mirabella, nato a Siracusa e autore di una storia della città, c'informa che questa grotta, chiamata Orecchio di Dionisio, in origine era una cava come le altre designata con il nome di Piscidina. Ci racconta che vi si rinchiudevano prigionieri importanti durante il regno di Dionisio e che il carceriere mettendosi in un certo punto del cunicolo, a loro insaputa, riusciva ad ascoltarne i discorsi anche se parlavano a voce bassa, per l'effetto straordinario di un'eco prodotta dalla forma della grotta. Una volta al corrente dei loro segreti, li riferiva a Dionisio. Questo è quanto si racconta, ma anche la forma appuntita della grotta, forse, ha contribuito a darle il nome di orecchio da cui poi è nata la leggenda. Fuori, all'imboccatura del cunicolo, doveva essere una scala che conduceva al di sopra della rupe, dove si trovavano le costruzioni che completavano gli alloggi della prigione, di cui la grotta era la segreta. In questo Orecchio o Piscidina, il tiranno Dionisio rinchiuse il filosofo Filosseno, verso cui aveva mostrato tanta amicizia, perché non aveva lodato i suoi versi.»

 

Vivant Denon visitando la grotta, volle verificare la veridicità della leggenda secondo cui Dionigi ascoltasse i discorsi dei prigionieri, ma comprese che la sovrapposizione di suoni rende l'ascolto del tutto confuso:

«È vero che nella famosa grotta vi è una piccola camera, all’abside della volta, dove, si dice, che l’ascoltatore venisse a piazzarsi. […] Decisi dunque di farmi aiutare a salire nella camera. Ci riuscii non senza fatica ed ecco qui ciò che vidi: una camera lunga dieci piedi e sei pollici su quattro piedi di larghezza che si andava restringendo fino a due piedi e dieci pollici, […] mi misi dapprima all’ingresso della grotta. Finché vi fu solo una persona che parlò in tono normale, la sentii distintamente in qualunque punto della grotta si trovasse, nel medesimo modo in cui l’avrei sentito da giù. Quando parlò a voce bassa, quasi segretamente, sentii un sussurro e niente di articolato; e quando due persone parlarono contemporaneamente, percepii soltanto un brusio di suoni discordanti e confusi che non lasciavano distinguere parola alcuna.»

 

Maupassant in visita a Siracusa racconta anche del monumento:

 

«In una, la Latomia del Paradiso, si osserva, in fondo ad una grotta, una strana apertura, chiamata l’orecchio di Dionisio, il quale veniva ad ascoltare vicino a questo buco, così almeno dicono, i lamenti delle proprie vittime. Circolano pure altre versioni. Alcuni eruditi pretendono che la grotta, messa in comunicazione col teatro, servisse da sala sotterranea per le rappresentazioni cui prestava l’eco della sua prodigiosa sonorità; i minimi rumori, infatti, vi assumono una sorprendente risonanza.»

Nel complesso della Latomia del Paradiso si trova la Grotta dei Cordari così chiamata perché utilizzata per secoli da costruttori di corde che vi trovavano un luogo ideale a causa dell'alto tasso di umidità al suo interno. Si tratta di una grande grotta poggiata su pilastri sottili di pietra naturale scavata dall'uomo in epoca molto remota. Al momento una parte della grotta è chiusa al pubblico per il pericolo di crollo di massi dalla volta.